有機化合物にはその骨格中に連続不斉炭素を有する化合物が数多く存在します。その中には不斉四級炭素と呼ばれる四つの異なる炭素置換基を有する不斉点が連続した構造を持つものも多くみられます。そのため、多連続不斉四級炭素を効率的に構築する方法の開発が強く望まれていますが、その実現は現代の精密有機合成を以ってしても困難を極め、最高難度の課題に位置付けられています。
今回、名古屋大学の大井・大松らはパラジウム錯体を触媒とする不斉環化付加反応による二連続不斉四級炭素構築の実現に挑み、独自の分子構築のアイデアと配位子設計"ion-paired ligand"[1]を駆使することによって見事につくり上げることに成功しました。
Ligand-enabled multiple absolute stereocontrol in metal-catalysed cycloaddition for construction of contiguous all-carbon quaternary stereocentres
Ohmatsu, K.; Imagawa, N.; Ooi, T. Nat. Chem. 2013, ASAP. DOI: 10.1038/nchem.1796
本記事では、連続不斉四級炭素の構築法の概要と、論文著者へ開発秘話や苦労話などお聞きしましたので紹介したいと思います。