「空気も水も気にせず、毒性もなくなんでも反応してとっても安い触媒ってないのですか？」
これらの条件をすべてを満たせる触媒を開発することができれば、ノーベル化学賞は間違いないでしょう。いまだに人間のできることなんてたかが知れています。今世紀はじめにその候補１つと躍り出た触媒が有機分子触媒。炭素・窒素・酸素などから構成される有機化合物のみを使った触媒反応です。遷移金属をもちいる金属触媒が現在でも大いに活躍しており、比較的幅広く反応するものや不可能な結合を繋げることのできる触媒が多数見られますが、残念ながらお値段や毒性の観点でコストや製造ラインにのらないものも多く一得一失です。一方、有機分子触媒は金属に対する毒性を考える必要もなく一般的に空気も水も気にせず使えるといった利点を有しています。
そういうとかなりノーベル化学賞は近いのかなと聞こえますが、最大の欠点は触媒の反応性。一般的には基本的な古くから用いられている「イオン反応」が主流であり、難しい結合をつなぐことや合成できる分子も金属触媒に比べて限られています。まだまだ新しいので仕方がないといってはこれまでなので、現状では化学者は躍起になって触媒の反応性をあげようと研究をおこなっています。
有機分子触媒の反応性をあげる一つの方法は、「脱イオン反応」。例えば、高い化学種である「ラジカル」を用いて反応する手法です。さて、少し前置きが長くなりましたが、今回京都大学の丸岡啓二教授らは、そんなラジカルのなかでも「有機硫黄ラジカル」を用いたユニークな不斉触媒反応に挑戦し、それを「脱イオン反応」を達成しましたので紹介したいと思います。
"An organic thiyl radical catalyst for enantioselective cyclization"
Hashimoto, T.; Kawamata, Y, Maruoka, K. Nat. Chem. 2014, ASAP. DOI: 10.1038/nchem.1998