非天然の人工に設計した化合物で、一見すると単純な構造をしていますが、興味深い用途が提案されています。このホウ素化合物をあなたならば何に使おうと考えますか？
１つめのヒントです。最も期待される応用先は医薬品ですが、これ単品では毒にも薬にもならず、とくに生理活性はありません。何かを助ける物質です。
２つめのヒントです。構造式を見てまず目につくのはホウ素原子でしょう。この分子のようなボロン酸のなかまは、複数のヒドロキシ基を隣接して持つ化合物と結合しやすく、とくに糖はボロン酸の重要な標的となります。単糖にはいくつか種類があるものの、立体障害がなければ、ボロン酸は、糖のヒドロキシ基とホウ酸エステル結合を交わそうとする傾向があります。
ボロン酸の性質
３つめのヒントです。アミノ基を導入してある理由は便宜上のものであり、例えばクリックケミストリーでおなじみのアジド基など、別の官能基でも構いません。今回は、カルボジイミドを脱水縮合剤として、この分子でカルボキシル基を修飾するためにアミノ基を導入してあります。
代表的なカルボジイミドのひとつ
EDC; 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride